Maddie Cunningham brinda apoyo a la investigación y redacción de propuestos como parte del equipo de Filantropía de WOLA. Identifica nuevos avenidas de financiamiento, y ayuda a administrar las relaciones con donantes institucionales existentes, y redactar y enviar propuestas, informes y otros materiales escritos.
Antes de unirse a WOLA, Maddie trabajaba como redactora de propuestas en Elevate, una firma de redacción de propuestas basada en D.C. que trabaja con organizaciones sin fines de lucro. Maddie se graduó con una licenciatura en Antropología y Sociología de Centre College en 2015. Durante su carrera de pregrado, Maddie estudió en Mérida, México y viajó a Cuba. Ella trabajaba para WOLA como practicante del programa de Cuba en el verano de 2014.