WOLA no está de acuerdo con la política que tiene actualmente Estados Unidos con Cuba. Esta política, que ya lleva cuatro décadas, de aislar y “castigar” al gobierno cubano sólo ha conseguido perjudicar al cubano promedio y poco efecto ha tenido sobre el gobierno. Al igual que otros integrantes de la comunidad de los derechos humanos, WOLA critica las violaciones de los derechos humanos en Cuba. Siendo respetuosos de la soberanía cubana, creemos que la forma más beneficiosa de influir en la situación de derechos humanos y democracia de la isla es comprometiéndose con la sociedad cubana.