WOLA se ha opuesto durante mucho tiempo al embargo contraproducente de los EE. UU. sobre Cuba, que no ha logrado promover los derechos humanos, ni ha hecho nada para alentar las reformas políticas o económicas, y en cambio aisló a los Estados Unidos de la región. El gobierno de Obama alivió las restricciones y tomó una serie de medidas importantes para normalizar las relaciones con Cuba. En un entorno difícil, WOLA busca defender y promover esos logros y promover políticas de participación.